2010년 가을 어느 날, 미국 부티크호텔 체인 ‘주아 드 비브르’의 CEO 칩 콘리는 큰 좌절을 경험했다. 2008년 미국발 금융위기 여파로 이어진 경기침체를 버티지 못하고 회사 매각을 결정한 날이었다. 20여 년간 그가 자식처럼 키운 회사였다. 젊고 유능한 사업가였던 그는 손에 아무것도 남아 있지 않은 50대 ‘뒷방 늙은이’ 신세가 돼 버렸다. 이제 와서 다시 시작할 수 있을까. 불안감과 공포가 엄습했다. 실패한 인생같이 느껴졌다.
그에게 손을 내민 건 뜻밖에도 에어비앤비의 창업주 브라이언 체스키였다. 체스키는 2013년 에어비앤비가 가파르게 사업을 확장하고 있을 당시, 그의 아버지뻘인 콘리에게 회사의 자문역이 돼주길 간곡히 요청했다. 콘리는 머뭇거릴 수밖에 없었다. 당시 그는 공유경제의 ‘공’자도 들어본 적 없었다. 콘리는 자신의 상황을 솔직하게 고백했다. 체스키는 쿨하게 “우리의 디지털지능과 당신의 감성지능을 맞바꾸자”고 제안했다. 그렇게 그는 에어비앤비의 파트타임 고문으로 들어갔다.