책의 저자 맷 하긴스는 미국에서 9학년(한국 기준 중 3)에 학교를 그만뒀다. 자퇴하던 날 그의 선생은 그에게 “자퇴는 인생을 포기하는 것이며 평생 꼬리표가 될 것”이라 말했다. 그러나 그의 자퇴에는 이유가 있었다. 휠체어에 의지하는 홀어머니를 모셔야 했다. 당시 미성년자의 파트타임 시급은 5달러였는데 같은 미성년자라도 대학생은 9달러를 받을 수 있었다. 그는 자퇴 2개월 만에 검정고시를 통과하고 그해 여름 미국 대학에 합격했다. 그에게 있어 자퇴는 죽기 아니면 살기의 벼랑 끝 전술이었던 셈이다.
인생을 건 첫 도전에 성공한 히긴스는 계속 도전하며 한 단계씩 성장해갔다. 26살에 뉴욕시정 사상 최연소 공보비서관이 됐고, 공무원을 그만둔 뒤에는 미국 최고 인기 스포츠인 NFL 운영 업무에 뛰어들었다. 이후에는 자신처럼 성공을 꿈꾸며 도전하는 스타트업들에 투자하는 투자자가 됐다. 이런 이력을 발판 삼아 하버드 경영대에서 강의를 시작했는데 이 책은 당시 강의 내용을 정리한 것이다.
저자는 자신의 삶과 성공한 스타트업을 분석하며 ‘위대한 일을 이루려면 스스로에게 탈출로를 마련해줘서는 안 된다’고 강조한다. 배를 불태워 돌아갈 길을 막고, 승리 아니면 죽음밖에 없다는 걸 깨달아야 전력을 다할 수 있다는 오랜 성공담에서 지혜를 얻었다고 말한다. 책에서 말하는 ‘불태워버려야 할 배’는 비단 플랜B만이 아니라 두려움과 망설임, 기존에 이루었던 성공, 고정관념을 모두 포함한다.
